Macklemore opublikował pierwszy w karierze świąteczny numer. Oryginalna piosenka nosi tytuł "It's Christmas Time", a gościnnie pojawia się w niej brytyjski soulowy wokalista Dan Caplen, który śpiewa niczym Bing Crosby. W utworze słyszymy również najstarszą córkę Macklemore, Sloane. Współproducentami "It's Christmas Time" są Tyler Dopps and Josh "Budo" Karp. Każdego roku w okolicach Bożego Narodzenia powtarzam sobie, że w końcu muszę nagrać świąteczną piosenkę . Być nową Mariah Carey. W tym roku, w końcu się udało -mówi Macklemore.